宋代的大书家有一个明显区别于其他朝代的特点，他们的文人修养之高是历代书家所无法比拟的，而苏轼就是其中最杰出的代表。宋代自苏轼开始，那些著名的书法家，不论他们曾经做过什么官，他们首先认定自己的身份是文人，心态自然也应该是文人士大夫心态。以苏东坡为代表的宋人书法，追求的是以文章才学为根基的个体心性的自然流露，这就从根本上突破了唐朝以来以书写法度为要义的风气，而将艺术素质作为书法要义推到至高无上的位置。宋朝的文人们更愿意写出属于自己的那份闲情逸致，在书中同样流露出属于自己的率真性情。这就是“尚意”书风的思想基础。
（上图为苏轼绘的绘画也是现在唯一仅存的《枯木竹石图）》 苏轼的儿子苏过在评论父亲书法时说，他“并无意于以书自名，其书亦不过是其人的那种至大至刚之气，发于胸而应之手罢了”，这就是说苏轼的书法只不过是他超然物外、意欲“乘风归去”精神的自然流露。苏书那种傲岸磅礴、潇洒出神的风格特征也正与苏轼本人英风逸韵、飘然欲仙的风采互为表里。
唐代大诗人杜甫说：“书贵瘦硬方通神”，这说明当时的人们是非常推崇瘦硬书体的。到了宋徽宗赵佶，更把瘦硬书体发挥到了极致。苏轼却针锋相对地提出了自己的艺术观点，他说：“杜陵评书贵瘦硬，此论未公吾不凭。短长肥瘦各有态，玉环飞燕谁敢憎？”明确提出“短长肥瘦各有态”的主张，认为杨玉环和赵飞燕一肥一瘦，但并不妨碍她们都是倾城倾国的美女，只不过她们美的风格不同罢了。
苏轼的文章诗词在社会上深得人们喜爱，不仅市井百姓喜爱、文人士大夫也喜爱。皇帝不喜欢他这个人，但是对苏轼的诗词文章也是爱不释手。因此，苏轼的文章诗词流传很快、很广。
他完全忘记了还有那么多双仇恨的眼睛在盯着他，没有想到危险就在身旁，必欲除掉他而后快的人无所不在。
元丰二年，也就是公元1079年，对苏轼早就心怀不满的一些人摘取苏轼词句中的句子加以分析后上奏皇帝，说苏轼“衔怨怀怒”、“包藏祸心”。如此大罪可谓死有余辜了。元丰二年七月二十八日，苏轼被捕，押解京师。史书记载了当时的情景：“顷刻之间，拉一太守，如驱犬鸡”。这就是历史上著名的“乌台诗案”。好在京城替苏轼说话的人很多，加之仁宗皇后亲自出面求情，苏轼方获赦出狱，发配黄州。
首都师范大学书法文化研究所教授叶培贵：“黄州是苏轼这一生比较特殊的待过的一个地方，他因为乌台诗案被贬到黄州担任团练副使。这个职位实际上是个虚的，主要的任务是反省自己的错误。因为这样一个背景，所以他在这里面其实过的是相当的不痛快。那么来到黄州以后，他想起了白居易的一首诗，叫东坡种花诗。当时白居易也是因罪被贬，写下这首诗的。两个人的情境非常的相似。所以他就取了东坡作为自己的号，称做东坡居士。”
《寒食帖》是苏轼被贬谪黄州第三个年头的三月初七写下的两首诗。因其第一句是“自我来黄州已过三寒食年”，后人称其为《黄州寒食诗帖》，这是苏轼存世作品中最为精彩的代表作，被后世誉为“天下第三行书”。
（上图为苏轼的《黄州寒食诗帖》） 苏轼在《黄州寒食诗帖》中情感波澜起伏。前七行书家的心境还比较平和，书写中规中矩，结字以扁平为主。随着情感逐渐向激越过渡，用笔也逐渐沉着痛快，字形出现正斜交替变化，用笔无拘无束，率意奔放。书到后面，越发恣肆挥洒，特别是“哭塗穷”这三个字，字形猛然放大，突兀地出现在读者眼前，产生了令人心惊胆战的视觉冲击力。随着“死灰吹不起”全文戛然而止。
《黄州寒食帖》的书法艺术语言运用得炉火纯青、恰到好处。凝重与流动、豪放与平和，有机地融为一体。如果我们再把作者所表达的心境和书法综合起来观看，一幅日暮途穷，“断肠人在天涯”的场景会清晰地展现在世人面前。读着这样的文字，一股悲凉之气，充塞胸襟。在手稿的结尾作者并没有落上自己的名款，仅“右黄州寒食二首”便草草结束了。这在苏轼传世作品中是绝无仅有的。我们可以揣测苏轼的心情，在这个暮春季节，面对连绵不断的淫雨，外面到处是一片泥泞，一片萧瑟，书家病后初愈，面对空灶湿柴，冷清之极，遥望家乡，云路隔断。看不到出路，看不到希望，此情此景，令人不忍卒读。
苏轼作为宋代书坛“尚意”书风的开山之人，终其一生推崇王羲之、王献之父子，他推崇二王书法的“绚烂至极，复归平淡” ,王羲之那种不激不励、平淡深邃的书法风格是苏轼心中的最高典范。而苏轼对唐代书法整体上评价并不高，认为唐人一味追求形式，缺乏新意。“尚意”书法无论在理论上还是在实践上，对于唐代“尚法”书风都是一种背叛或者说挑战。但是在他需要明确指出一个他心目中最好的书法家时，苏轼却偏偏没有提及书圣王羲之、也没有提王献之。而是出人意料地把这个惟一的选择献给了唐代的颜真卿。在唐代书家中，苏轼惟对颜真卿情有独钟。在对中国传统文化进行总体评价时，他说：“诗至于杜子美、文至于韩退之、书至于颜鲁公、画至于吴道子，而古今之变，天下之能事，毕矣。” 他认为杜甫的诗、韩愈的文、颜真卿的书法、吴道子的绘画至善至美，能达到他们的程度，天下所有之能事，就可以到此为止了。 那么，为什么在这样的时刻书圣王羲之却没有进入苏轼的法眼呢？
